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多肽合成技術發展介紹

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多肽合成技術發展介紹

發布日期:2023-03-14 作者: 點擊:

多肽合成技術發展介紹

多肽化學已經走過一百多年的光輝歷程,1902年,Emil Fischer首先開始關注多肽合成,由于當時多肽合成方面的知識太少,進展也相當緩慢。當時合成采用了苯甲酰,乙酰保護,脫去相當困難,而且容易導致肽鏈斷裂。直到1932年,Max Bergmann等人開始使用芐氧羰基(Z)來保護α-氨基,該保護基可以在催化氫化或氫溴酸的條件下定量脫除,多肽合成才開始有了一定的發展。到了20世紀50年代,隨著越來越多的生物活性多肽的發現,大大推動了有機化學合成以及保護基的研究,因此這一階段的研究成果也非常豐富,人們合成了大量生物活性多肽,包括催產素,胰島素等。同時,在多肽合成方法以及氨基酸保護基上面也取得了不少成績,這為后來固相合成方法的出現也提供了實驗和理論基礎。也是在這個階段,Fred Sanger發明了氨基酸序列測定方法,并為此獲得了1958年的Nobel化學獎。后來他還發明了DNA序列檢測方法,并于1980年再次獲得的Nobel化學獎,成為目前為止唯 一兩獲Nobel化學獎的科學家。1963年,Merrifield提出了固相多肽合成方法(SPPS),這個在多肽化學上具有里程碑意義的合成方法,一出來,就由于其合成方便、迅速,現已成為多肽合成的首 選方法,而且也帶來有機合成上的一次革命,并成為一支獨立的學科—固相有機合成(SPOS)。當然,Merrifield也因此獲得了1984年的Nobel化學獎。也正是Merrifield的反復篩選,最 終摒棄了芐氧羰基(Z)在固相上的使用,首先將叔丁氧羰基(Boc)用于保護α-氨基并在固相多肽合成上使用,其可以在酸性條件下定量的脫除,反應也非常迅速,在30min就可以反應完全。由于叔丁氧羰基(Boc)方法中,氨基酸側鏈保護集團大多基于芐基(Bzl),因此也稱為Boc-Bzl策略。同時,Merrifield在20世紀60年代末發明了第 一臺全自動多肽合成儀,并首 次合成生物蛋白酶,核糖核酸酶(124個氨基酸)。隨后的多肽化學研究主要集中于固相合成樹脂,多肽縮合試劑,氨基酸保護基的研究。1972年,Lou Carpino首先將9-芴甲氧羰基(Fmoc)用于保護α-氨基,其在堿性條件下可以迅速脫除,10min就可以反應完全。由于其反應條件溫和,迅速得到廣泛使用,到了20世紀80年代取代了叔丁氧羰基(Boc),成為了固相多肽合成中的首 選合成方法。該方法中氨基酸的側鏈大多基于叔丁基(tBu),因此也成為Fmoc-tBu策略。同時,在多肽合成樹脂,縮合試劑以及氨基酸保護,包括合成環肽的氨基酸正交保護上也取得了豐碩的成果。

進入21世紀,隨著蛋白質組學的研究深入,對多肽合成的要求越來越高。合成肽序越來越長,而且已經不局限于氨基酸的偶聯,很多都已集中在多肽標記和修飾方法以及蛋白結構與功能模擬多肽的合成或蛋白合成。這就對多肽合成技術提出了更高的要求。

相關標簽:多肽合成

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